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Lo scontro a WrestleMania XIV con suo fratello Kane contribuì fortemente al cambiamento che Undertaker effettuò nei dodici mesi che lo portarono a WrestleMania XV. Dopo esser stato seppellito vivo da Stone Cold Steve Austin, tornò con un personaggio ancora più oscuro e con una stable di discepoli conosciuta come The Ministry Of Darkness. Undertaker cominciò quindi a rendersi protagonista di atti veramente brutali quali crocifissioni e le sue attenzioni per qualche mese furono rivolte nei confronti della famiglia McMahon. Si raggiunse così lo scontro con la guardia personale della famiglia McMahon, ovvero The Big Bossman. Data la natura “sadica” di Undertaker lo scenario per questo scontro non poteva che essere l’Hell In A Cell Match che per la prima volta si sarebbe svolto all’interno dello Showcase Of The Immortals.
L’attesa per lo scontro era molto alta per via dello spettacolo dato da Undertaker e Mankind pochi mesi prima nello storico incontro di cui tutti abbiamo visto le immagini. C’era quindi curiosità attorno a dove sarebbe giunto il sadismo del “Lord Of The Darkness”.
Lo scontro iniziò con un Big Bossman senza paure, pronto ad affrontare fisicamente e psicologicamente Undertaker. Il Deadman prese ben presto il sopravvento fino a quando l’azione si spostò fuori dal ring, con i due avversari che si spintonano a vicenda contro l’acciaio della struttura. Big Bossman ammanetta Taker e poi lo comincia a colpire col suo fidato manganello antisommossa. Taker reagisce spedendo Big Bossman contro la gabbia ancora una volta seguito da un tremendo colpo di sedia sempre sulla schiena del suo avversario e, non contento, colpisce anche la sua testa svariate volte anche sfruttando l’acciaio dell’Hell In A Cell. The Big Bossman si riprende quando evita la Old School dell’avversario facendolo cadere sulle corde e poi fuori dal ring per poi farlo impattare contro la gabbia; continua l’offensiva con uno stile molto brawl mettendo un pò alle strette Undertaker che decide di colpire l’avversario con un low blow, riguadagnando così il controllo che lo porterà ad utilizzare la Tombstone Piledriver vincente che gli consegna l’ottava vittima della Streak.
L’immagine che verrà ricordata di questo scontro avviene però dopo il suono della campanella che ne ha decretato la fine. I membri dei Ministry Of Darkness giungono sul ring, raggiungono la cima dell’Hell In A Cell a aprono un foro nella struttura dal quale viene appeso The Bigboss Man in segno di vittoria e dominio.
Il match è senz’altro solo un numero in quello che poi la Streak sarebbe diventata nel tempo. The Big Bossman al tempo non era veramente una minaccia per Undertaker: una superstar affermata e che aveva vinto una battaglia vera e propria un anno prima contro Kane era semplicemente troppo per un personaggio come Big Bossman. Questo, unito a uno storytelling non all’altezza e all’assenza di spot essenzialmente di rilievo, hanno contribuito a rendere il match una delusione sotto ogni aspetto.
