VINCITORE: Edge
La prima edizione della sfida si tenne a WrestleMania 21, nel 2005. Nelle settimane precedenti all'evento Chris Jericho convocò Chris Benoit, Edge, Christian, Kane e il campione intercontinentale Shelton Benjamin spegando loro un progetto che egli aveva proposto al management WWE, ovvero un Ladder match combattuto tra loro sei, che avrebbe messo in palio una title shot al titolo del mondo. (In effetti quanto messo in scena non fu troppo differente da quanto avvenne nella realtà). La notte di WrestleMania 21 i sei atleti diedero sfoggio delle proprie qualità, imbastendo probabilmente lo Showstealer dell'evento. A colpire furono le straordinarie acrobazie di Shelton Benjamin e l'incredibile prestazione di Chris Benoit, capace di sfiorare la vittoria nonostante un braccio praticamente fuori uso. A vincere fu però Edge, che diede avvio in quella notte alla gimmick che lo avrebbe consacrato, quella della Rated R Superstar.
Alla conquista dell'ambita valigetta fece seguito una costruzione molto lenta e graduale del biondo canadese, che si aggiudicò una seconda shot trionfando nel Gold Rush Tournament, speciale torneo indetto a Raw per eleggere lo sfidante del nuovo World Champion Batista. La Rated R Superstar non riuscì a strappare il titolo all'Animale, ma quella fu la prova generale di main eventing per il primo mr. Money in The Bank. L'epilogo della storia si svolse a New Year's Revolution 2006, ovvero ad oltre 10 mesi dal MITB I. Nelle settimane che avevano preceduto l'evento, Edge aveva incrociato le armi con l'allora campione intercontinentale Ric Flair. I due si affrontarono in PPV in un match che appariva come un sonoro ridimensionamento per il canadese, che fino all'anno prima aveva orbitato attorno al titolo mondiale. Il finale fu controverso: Edge che si fece squalificare, colpendo con la sua valigetta Flair che aveva intrappolato Lita nella fida Figure Four, azione che lasciò interdetti molti appassionati. Il disegno della Rated R Superstar fu chiaro solo dopo un paio d'ore. Al termine del main event del PPV, un Elimination chamber faticosamente vinto dal WWE champion John Cena, Vince McMahon comparve sullo stage per annunciare al Marine e agli spettatori che il PPV non era ancora concluso, e che un altro match era stato inserito nella card. La theme song di Edge riempì l'arena, seguita da un boato del pubblico, stanco delle continue vittorie del campione. Il canadese consegnò la valigetta al Chairman e si fiondò nel quadrato, colpendo uno stremato Cena con due Spear ed aggiudicandosi il suo primo titolo del mondo!
Il regno di Edge fu invero molto breve (Cena si riprese l'alloro dopo neppure un mese) ma fu il primo di ben 11 conquiste, nonchè l'anticipo di uno dei feud più belli ed amati degli ultimi anni.